Как оказалось, в случае если одна и та же незакешированная картинка запрашивается в процессе загрузки страницы несколько раз, — каждый раз она будеть загружаться по новой. При последующих загрузках страници картинка будет вытянута из кеша и запросы будут производиться правильно.